Questão 9 — Reações de Aminas com Ácido Nitroso (Química Orgânica) — Serviço de Seleção do Pessoal da Marinha (SSPM) · Marinha do Brasil — Quadro de Apoio à Saúde do Corpo de Saúde da Marinha 2024

Química Orgânica Reações de Aminas com Ácido Nitroso

Serviço de Seleção do Pessoal da Marinha (SSPM) 2024 Superior

Marinha do Brasil — Quadro de Apoio à Saúde do Corpo de Saúde da Marinha · Farmácia · Caderno Amarela

Gabarito disponível

Segundo Solomons (2018), assinale a opção correta sobre as reações de aminas com ácido nitroso.

Selecione uma alternativa A) As aminas terciárias reagem por meio de uma reação chamada diazotação, produzindo sais de diazônio. B) O ácido nitroso é um acido fraco e instável que reage com todas as classes de aminas. C) Os sais de diazônio alifáticos decompõem-se espontaneamente por meio da perda de hidrogênio, formando carbocátions. D) As aminas primárias reagem com ácido nitroso para produzir N-nitrosaminas. E) A nitrosação de arilaminas terciárias ocorre quase que exclusivamente na posição orto se ela estiver livre.

Resolução comentada

O ácido nitroso, fraco e instável, reage com todas as classes de aminas, com produtos diferentes para cada classe.

Segundo Solomons, o HNO₂ é fraco e instável, gerado in situ, e reage com aminas primárias, secundárias e terciárias, alifáticas e aromáticas, com produtos distintos em cada caso. É o que diz a B, apontada no gabarito.

Análise das alternativas

A) Errada: a diazotação ocorre com aminas primárias, não com terciárias. C) Errada: os sais de diazônio alifáticos se decompõem pela perda de N₂, e não de hidrogênio. D) Errada: aminas primárias formam sais de diazônio, e as N-nitrosaminas vêm das secundárias. E) Errada: a nitrosação de arilaminas terciárias ocorre na posição para.

Referência: Solomons (2018), Química Orgânica.

Resolução comentada do VaiConcursos.