Gabarito disponível
Nas reações de substituição aromática eletrofílica, qual dos grupos ligados ao anel aromático NÃO é classificado como ativador e orientador orto-para?
Dado: R representa grupo de átomos de carbono.
Dado: R representa grupo de átomos de carbono.
Resolução comentada
O grupo –NO₂ é desativador e orientador meta.
Grupos com átomo ligado ao anel que tem par de elétrons livre, como –NH₂, –NHR, –NR₂ e –OH, doam densidade por ressonância. Por isso, eles ativam o anel e orientam as substituições para as posições orto e para. O –NO₂ retira elétrons por efeito indutivo e de ressonância, desativa o anel e orienta para meta.
Análise das alternativas
A, B, C e E) São todos ativadores fortes e orto/para-dirigentes, portanto não atendem ao enunciado, que pede o grupo que NÃO é ativador orto-para.
Referência: Solomons, Química Orgânica: substituição aromática eletrofílica.
Resolução comentada do VaiConcursos.