Gabarito disponível
Captain: ______ you join the Navy?
Sailor: Two years ago, sir.
Resolução comentada
A resposta 'Two years ago' indica a pergunta 'When did you join...?'.
A resposta é um momento no passado (há dois anos), então a pergunta pede o tempo: 'When'. O verbo 'join' é um verbo de ação, por isso o passado interrogativo usa o auxiliar 'did' mais o verbo no infinitivo: 'When did you join the Navy?'.
Análise das alternativas
B) 'were you join' é incorreto: 'were' não é auxiliar de 'join'. C) 'Where' pergunta o lugar, mas a resposta dá um tempo. D e E) 'How long' pergunta duração e pediria uma resposta do tipo 'for two years'; além disso, 'was/were you join' é agramatical.
Referência: Question words (wh-questions) e passado simples interrogativo.
Resolução comentada do VaiConcursos.