Questão 20 — Substituição Eletrofílica Aromática — Grupos Orientadores (Química Orgânica) — Serviço de Seleção do Pessoal da Marinha (SSPM) · Marinha do Brasil 2025

Química Orgânica Substituição Eletrofílica Aromática — Grupos Orientadores

Serviço de Seleção do Pessoal da Marinha (SSPM) 2025

Marinha do Brasil · Corpo Auxiliar de Praças (CP-CAP) — Química · Caderno Amarela

Gabarito disponível

Um grupo substituinte presente num anel aromático pode afetar tanto a reatividade do anel frente à reação de substituição eletrofílica como a orientação do grupo de entrada no anel. Sobre a orientação, são exemplos de orientadores meta os grupos:

Selecione uma alternativa A) carboxila, fenila e amino. B) hidroxila, ácido sulfônico e triclorometila. C) carboxila, ácido sulfônico e trifluorometila. D) hidroxila, fenila e trifluorometila. E) alquila, ácido sulfônico e amino.

Resolução comentada

Carboxila, ácido sulfônico e CF₃ são orientadores meta.

Grupos desativantes e retiradores de elétrons, como –COOH, –SO₃H e –CF₃, direcionam o substituinte à posição meta na substituição eletrofílica aromática.

Análise das alternativas

A) Errada: fenila e amino são orto/para (o amino é fortemente ativante). B) Errada: hidroxila é orto/para. D) Errada: hidroxila e fenila são orto/para. E) Errada: alquila e amino são orto/para.

Referência: Química Orgânica – SEAr, efeitos dos substituintes.

Resolução comentada do VaiConcursos.