Questão 2 — Ácidos Carboxílicos — Reação com Pentacloreto de Fósforo (Química) — ITA · Instituto Tecnológico de Aeronáutica (ITA)

Química Ácidos Carboxílicos — Reação com Pentacloreto de Fósforo

ITA Médio

Instituto Tecnológico de Aeronáutica (ITA) · Vestibular 2014 — Química

Gabarito disponível

Considere os seguintes compostos:

I. CH₃CH₂OH
II. CH₃CH₂COOCH₃
III. HCℓ
IV. H₃PO₄
V. POCℓ₃

Assinale a opção que contém os produtos que podem ser formados pela reação de ácido acético com pentacloreto de fósforo.

Selecione uma alternativa A) Apenas I, III e IV B) Apenas I e IV C) Apenas II e III D) Apenas II e V E) Apenas III e V

Resolução comentada

CH₃COOH + PCl₅ → CH₃COCl + POCl₃ + HCl.

O PCl₅ converte ácidos carboxílicos em cloretos de acila, substituindo a hidroxila por cloro. Os subprodutos são POCl₃ e HCl. Entre os compostos listados, os formados são HCl (III) e POCl₃ (V).

Análise das alternativas

I) Etanol e II) éster não se formam, pois não há álcool no sistema nem esterificação. IV) H₃PO₄ só apareceria se houvesse hidrólise do POCl₃ por água. As alternativas A, B, C e D contêm esses compostos. E é a correta.

Referência: Química orgânica; reações de ácidos carboxílicos com PCl₅.

Resolução comentada do VaiConcursos.