Gabarito disponível
São feitas as seguintes comparações de valores de pKa de compostos orgânicos:
I. pKa (CH₃COOH) > pKa (CℓCH₂COOH)
II. pKa (F₃CCOOH) > pKa (Cℓ₃CCOOH)
III. pKa (CH₃CH₂CHCℓCOOH) > pKa (CH₃CHCℓCH₂COOH)
Das comparações acima, está(ão) CORRETA(S) apenas
I. pKa (CH₃COOH) > pKa (CℓCH₂COOH)
II. pKa (F₃CCOOH) > pKa (Cℓ₃CCOOH)
III. pKa (CH₃CH₂CHCℓCOOH) > pKa (CH₃CHCℓCH₂COOH)
Das comparações acima, está(ão) CORRETA(S) apenas
Resolução comentada
Só a comparação I está correta; o efeito indutivo atrator aumenta a acidez e diminui o pKa.
I: o Cℓ atrai elétrons e torna o ClCH₂COOH mais ácido, com pKa menor que o do CH₃COOH, então a afirmação é verdadeira. II: o F é mais eletronegativo que o Cℓ, então o F₃CCOOH é mais ácido e tem pKa menor, e a desigualdade apresentada está invertida. III: o efeito indutivo diminui com a distância, então o Cℓ no carbono α (CH₃CH₂CHCℓCOOH) dá pKa menor que o Cℓ no carbono β, e o sinal também está invertido.
Análise das alternativas
B, C, D e E incluem II e/ou III, que são falsas. A é a correta.
Referência: Efeito indutivo e acidez de ácidos carboxílicos.
Resolução comentada do VaiConcursos.