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EsPCEx · Exército Brasileiro — Escola Preparatória de Cadetes do Exército (EsPCEx) 2019

Questão 40 — Química: Reações Orgânicas — Substituição Aromática e Dirigência

Química Reações Orgânicas — Substituição Aromática e Dirigência

EsPCEx 2019

Exército Brasileiro — Escola Preparatória de Cadetes do Exército (EsPCEx) · Concurso de Admissão à EsPCEx — Provas de Português, Física, Química e Redação · Caderno Modelo A

Gabarito disponível

Muitas sínteses químicas são baseadas em reações orgânicas que, dependendo dos reagentes e dos catalisadores, podem gerar uma infinidade de produtos.
Uma relevante questão em sínteses orgânicas está no fato de que, quando se efetuam substituições em anéis aromáticos que já contêm um grupo substituinte, verifica-se experimentalmente que a posição do segundo grupo substituinte depende da estrutura do primeiro grupo, ou seja, o primeiro ligante do anel determinará a posição preferencial do segundo grupo substituinte. Esse fenômeno denominado dirigência ocasionará a formação preferencial de alguns compostos, com relação a outros isômeros. Usa-se comumente as nomenclaturas orto (posições 1 e 2 dos grupos substituintes no anel aromático), meta (posições 1 e 3) e para (posições 1 e 4) em compostos aromáticos para a indicação das posições dos grupos substituintes no anel aromático.
A reação expressa na equação I demonstra a síntese orgânica alquilação de compostos aromáticos, denominada de alquilação de Friedel-Crafts.
Equação I: “A” + 1 CH₃Cl, com AlCl₃ e aquecimento (Δ), produz tolueno (anel benzênico com grupo CH₃, representado por fórmula estrutural) + HCl.
Na alquilação aromática, ocorre a ligação de grupos alquil (estrutura carbônica como os grupos -CH3) à estrutura de anéis aromáticos, pela substituição de um hidrogênio do anel. O catalisador mais comum nesse processo é o cloreto de alumínio (AlCl₃).
A reação expressa na equação II é a mononitração de aromáticos e demonstra uma nitração, em que apenas um grupo nitro é adicionado à estrutura orgânica, pela substituição de um hidrogênio do anel. Usa o reagente ácido nítrico (HNO₃) e o catalisador ácido sulfúrico (H₂SO₄).
Equação II: “A” + 1 HO-NO₂, com H₂SO₄ e aquecimento (Δ), produz “B” + H₂O.
A reação expressa na equação III é a de haletos orgânicos com compostos aromáticos monossubstituídos e mostra outro processo químico denominado halogenação, no qual um átomo de halogênio é adicionado à estrutura orgânica, pela substituição de um hidrogênio do anel. Esse processo pode ser catalisado pelo FeBr₃.
Equação III: “B” + 1 Br₂, com FeBr₃, produz “C” + HBr.
A alternativa que apresenta respectivamente o nome (aceito pela IUPAC) correto das substâncias “A”, “B” e o composto “C”, é

Tabela Periódica dos Elementos (página 23 do caderno):
Tabela periódica dos elementos com número atômico, símbolo, nome e massa atômica de cada elemento; nota: a tabela periódica foi adaptada e alguns pesos atômicos foram arredondados.
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Gabarito: D

Fonte: Gabarito preliminar: Gabarito de Português, Física e Química 2019 — página 1