Gabarito disponível
Um professor de química propôs, como primeira etapa do mecanismo de esterificação do terc-butanol com o ácido acético, a formação de um carbocátion terciário no álcool. Suponha a viabilidade dessa proposta. O átomo do ácido acético mais propenso a realizar o ataque nucleofílico ao carbocátion formado seria o
Resolução comentada
O oxigênio da carbonila é o mais nucleofílico.
No ácido acético, o oxigênio da carbonila é o mais nucleofílico, porque o par de elétrons do oxigênio da hidroxila fica deslocado por ressonância para o grupo carbonila. A ressonância dá carga parcial negativa ao oxigênio carbonílico, que ataca o carbocátion.
Análise das alternativas
A) Errada: o par do O da hidroxila está em ressonância e é menos disponível, e a justificativa dada é falsa. C) Errada: o carbono da carbonila é eletrofílico. D) Errada: o carbono da metila não é nucleofílico. E) Errada: o H não forma hidreto nesse contexto e não é nucleófilo.
Referência: Química orgânica: ácidos carboxílicos, ressonância.
Resolução comentada do VaiConcursos.