Questão 38 — Química Orgânica — Reações Orgânicas (Química) — Instituto Militar de Engenharia (IME) 2020

Química Química Orgânica — Reações Orgânicas

Instituto Militar de Engenharia (IME) 2020 Médio

Instituto Militar de Engenharia (IME) · Concurso de Formação e Graduação

Gabarito disponível

Assinale a alternativa correta.

Selecione uma alternativa A) A adição de brometo de hidrogênio ao propeno, em presença de peróxidos, gera o 2- bromopropano. B) O ciclopropano é um composto pouco reativo em virtude da estabilidade proporcionada por sua estrutura triangular. C) Como possui três duplas ligações, o benzeno é altamente suscetível a adições eletrofílicas aromáticas. D) A adição de cloro em excesso ao metano gera exclusivamente o clorometano. E) Tanto o cis-3-octeno quanto o trans-3-octeno, ao serem oxidados com permanganato de potássio em meio básico e posteriormente acidificados, geram os ácidos propanoico e pentanoico.

Resolução comentada

A oxidação do 3-octeno rompe a ligação dupla e gera os ácidos propanoico e pentanoico.

No 3-octeno (CH₃CH₂CH=CHCH₂CH₂CH₂CH₃), a oxidação enérgica com KMnO₄ em meio básico e posterior acidificação rompe a dupla ligação e forma dois ácidos carboxílicos: o propanoico (3 C) e o pentanoico (5 C). Isso vale para os isômeros cis e trans, pois a geometria se perde.

Análise das alternativas

A) Errada: com peróxidos a adição é anti-Markovnikov e forma 1-bromopropano. B) Errada: o ciclopropano é reativo por causa da tensão angular. C) Errada: o benzeno sofre substituição eletrofílica aromática, não adição. D) Errada: o excesso de cloro gera uma mistura de poli-halogenados.

Referência: Reações orgânicas: oxidação de alcenos, adição de HBr, halogenação.

Resolução comentada do VaiConcursos.