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EsPCEx · Escola Preparatória de Cadetes do Exército (EsPCEx) — Exército Brasileiro 2021

Questão 42 — Química: Química Orgânica — Substituição Aromática e Dirigência

Química Química Orgânica — Substituição Aromática e Dirigência

EsPCEx 2021

Escola Preparatória de Cadetes do Exército (EsPCEx) — Exército Brasileiro · Concurso de Admissão à EsPCEx · Caderno Modelo A

Gabarito disponível

Leia o texto a seguir e resolva a questão:
“Quando se efetuam duas substituições em um anel aromático, verifica-se experimentalmente que a posição da segunda substituição no anel depende da estrutura do primeiro grupo substituinte, ou seja, o primeiro ligante do anel determinará a posição preferencial para a outra substituição. Esse fenômeno recebe o nome de dirigência e existem somente dois tipos de dirigentes: ortoparadirigentes e metadirigentes.”
Fonte: USBERCO, João e SALVADOR, Edgard. Química. 14ª ed. Reform - São Paulo: Editora Saraiva, 2009. v. 3: Química Orgânica. p. 318.

Considere a mononitração de um composto hipotético de fórmula C₆H₅X, em presença de ácido sulfúrico como catalisador. Esta mononitração pode gerar como produtos os compostos A, B e C, cuja reação é representada abaixo:

Esquema: benzeno com substituinte X + HNO₃, com H₂SO₄ sobre a seta, gera três produtos: (A) X e NO₂ em posições vizinhas no anel (orto); (B) NO₂ separado de X por um carbono (meta); (C) NO₂ na posição oposta a X (para).

Acerca dessa reação e de seus compostos, são feitas as seguintes afirmativas:
I – Trata-se de uma reação de condensação.
II – Caso X seja um haleto, os compostos A e C serão os produtos preferencialmente formados na reação.
III – Caso X seja o grupo metila (–CH₃), o composto B será o produto preferencialmente formado na reação.
IV – Caso X seja o grupo nitro (–NO₂), o composto B será o produto preferencialmente formado na reação.
V – Os compostos A, B e C são isômeros de função.

Das afirmativas feitas, estão corretas apenas
Selecione uma alternativa

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Gabarito: D

Fonte: Gabarito preliminar: Gabarito — 1º dia de prova 2021 — Modelo A