Gabarito disponível
São feitas as afirmações a respeito de reações de substituição de compostos aromáticos.
I. A reação do metil benzeno com o ácido sulfúrico fumegante é mais rápida comparada à reação do benzeno nas mesmas condições experimentais.
II. A reação de nitração do metil benzeno produz preferencialmente compostos orto- e para-substituídos.
III. A nitração do benzeno é mais rápida do que a nitração do nitrobenzeno, a qual requer uma maior concentração de ácido nítrico e uma temperatura maior.
IV. O único produto resultante da reação de nitração do 1-hidroxi-4-metil-benzeno é o 1-hidroxi-2-nitro-4-metil-benzeno.
V. A reação de nitração do ácido benzoico produz preferencialmente o composto meta-substituído.
Assinale a opção que contém as afirmações CORRETAS:
I. A reação do metil benzeno com o ácido sulfúrico fumegante é mais rápida comparada à reação do benzeno nas mesmas condições experimentais.
II. A reação de nitração do metil benzeno produz preferencialmente compostos orto- e para-substituídos.
III. A nitração do benzeno é mais rápida do que a nitração do nitrobenzeno, a qual requer uma maior concentração de ácido nítrico e uma temperatura maior.
IV. O único produto resultante da reação de nitração do 1-hidroxi-4-metil-benzeno é o 1-hidroxi-2-nitro-4-metil-benzeno.
V. A reação de nitração do ácido benzoico produz preferencialmente o composto meta-substituído.
Assinale a opção que contém as afirmações CORRETAS:
Resolução comentada
Substituição eletrofílica aromática: efeitos orientadores.
O grupo metil ativa o anel e orienta orto/para (I e II corretas). O grupo nitro desativa o anel, então a nitração do nitrobenzeno é mais difícil (III correta). Na nitração do p-cresol, a hidroxila, mais ativadora, direciona a nitração para a posição orto a ela, dando o 2-nitro-4-metil (IV, conforme o gabarito). O grupo COOH é desativador meta-orientador (V correta).
Análise das alternativas
A, B, C e D deixam de fora afirmações que são corretas. E) Correta.
Referência: Química orgânica – reações de aromáticos
Resolução comentada do VaiConcursos.