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EsPCEx · Escola Preparatória de Cadetes do Exército (EsPCEx) — Exército Brasileiro 2023

Questão 41 — Química: Química Orgânica — Cicloadição Azida-Alcino (Química do Click)

Química Química Orgânica — Cicloadição Azida-Alcino (Química do Click)

EsPCEx 2023

Escola Preparatória de Cadetes do Exército (EsPCEx) — Exército Brasileiro · Concurso de Admissão à EsPCEx · Caderno Modelo A

Gabarito disponível

O Prêmio Nobel de Química de 2022 foi concedido pela Real Academia Sueca de Ciências aos pesquisadores Carolyn R. Bertozzi, Morten Meldal e K. Barry Sharpless, pelo desenvolvimento da “química do click” e da química bio-ortogonal. O termo “química do click” refere-se a reações rápidas e eficientes entre moléculas que ocorrem por meio de rotas relativamente simples. Meldal e Sharpless desenvolveram, simultânea e independentemente, a reação de cicloadição azida-alcino (representada na figura ao lado em 3 etapas sequenciais). Já Bertozzi aplicou a “química do click” no desenvolvimento de reações, em sistemas biológicos, que tivessem elevada seletividade e não prejudicassem a complexa estrutura dos organismos vivos – reações bio-ortogonais –, que vêm sendo utilizadas na produção de fármacos e no rastreamento de processos biológicos.
Fonte: www.nobelprize.org. Acessado em 1 MAR 23.

Esquema em 3 etapas: 1) molécula com grupo azida (–N=N⁺=N⁻) e molécula com alcino (tripla ligação); 2) aproximação dos grupos azida e alcino com catalisador Cu⁺; 3) formação do anel triazol unindo as duas moléculas (“Click”). Crédito: ©Johan Jarnestad/The Royal Swedish Academy of Sciences (termos traduzidos para a Língua Portuguesa).

Com base nas estruturas representadas na figura, analise as seguintes afirmativas:

I – A união do grupo azida com os carbonos insaturados do alcino forma um anel benzênico.
II – Na reação representada, os carbonos insaturados do alcino sofrem alteração da geometria linear, no reagente, para a trigonal plana, no produto.
III – Os sinais + e – conferidos aos átomos de nitrogênio do grupo azida evidenciam uma ligação iônica.
IV – A reação envolve a quebra de uma ligação pi (π) e a formação de duas novas ligações sigma (σ).
V – A reação representada mostra a eliminação de uma molécula de amônia (NH₃) como subproduto de reação.

Das afirmativas feitas, estão corretas apenas
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Gabarito: D

Fonte: Gabarito preliminar: Gabarito do 1º Dia de Prova 2023 — página 1