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EsPCEx · Escola Preparatória de Cadetes do Exército (EsPCEx) — Exército Brasileiro 2024

Questão 42 — Química: Química Orgânica — Fórmula Molecular, Hibridização e Isomeria Óptica

Química Química Orgânica — Fórmula Molecular, Hibridização e Isomeria Óptica

EsPCEx 2024

Escola Preparatória de Cadetes do Exército (EsPCEx) — Exército Brasileiro · Concurso de Admissão à EsPCEx · Caderno Modelo A

Gabarito disponível

Nas Olimpíadas de Paris 2024, os atletas tiveram que se prevenir com relação ao uso de determinados medicamentos. O tramadol, um analgésico opioide, é indicado no tratamento de dores moderadas ou intensas. Seu uso foi proibido pela Agência Mundial Antidoping durante os Jogos Olímpicos e outras competições. A substância tramadol, na verdade, corresponde a uma mistura de compostos com estruturas parecidas, todavia com características assimétricas. Considere as estruturas do (1R,2R)-tramadol e do (1S,2S)-tramadol, representadas a seguir.

Fórmulas estruturais do (1R,2R)-tramadol e do (1S,2S)-tramadol: cicloexano com OH e anel 3-metoxifenila (H₃C–O–) no carbono 1 e grupo CH₂–N(CH₃)₂ no carbono 2, com as ligações em cunha cheia e tracejada invertidas entre os dois estereoisômeros.

Sobre a fórmula e estrutura do tramadol, são feitas as seguintes afirmativas:

I – A fórmula molecular do (1R,2R)-tramadol é C₁₆H₂₅NO₂.
II – O (1S,2S)-tramadol apresenta em sua estrutura 6 (seis) carbonos com hibridização sp².
III – O (1R,2R)-tramadol apresenta grupos funcionais representativos das funções orgânicas ácido carboxílico e amida.
IV – Os dois compostos representados são isômeros ópticos.
Das afirmativas feitas, estão corretas apenas
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Gabarito: D

Fonte: Gabarito preliminar: Gabarito 1º Dia de Prova 2024 — coluna Modelo A