Questão 44 — Funções Orgânicas — Ácidos Sulfônicos e Detergentes (Química) — EsPCEx · Escola Preparatória de Cadetes do Exército (EsPCEx) — Exército Brasileiro 2024

Química Funções Orgânicas — Ácidos Sulfônicos e Detergentes

EsPCEx 2024

Escola Preparatória de Cadetes do Exército (EsPCEx) — Exército Brasileiro · Concurso de Admissão à EsPCEx · Caderno Modelo A

Gabarito disponível

No dia 29 de janeiro de 2024, um acidente em Joinville/SC com um caminhão carregado com ácido sulfônico causou o derramamento da carga no rio Seco. Os ácidos sulfônicos são substâncias caracterizadas pela presença do grupo funcional –SO₃H, e podem ser obtidos por meio da reação entre um hidrocarboneto e ácido sulfúrico, conforme a seguinte representação genérica:
R – H + H₂SO₄ → R – SO₃H + H₂O (onde R representa um radical derivado de um hidrocarboneto).
Os sais obtidos a partir de ácidos sulfônicos são utilizados como agentes surfactantes na formulação de diversos produtos, como os detergentes. A seguir são apresentados dois exemplos destes sais:

Fórmulas estruturais: p-1,3,5,7-tetrametiloctilbenzenossulfonato de sódio (cadeia ramificada com quatro grupos CH₃ ligada ao anel benzênico, que tem em para o grupo –SO₃⁻ Na⁺) e p-dodecilbenzenossulfonato de sódio (cadeia linear de 12 carbonos ligada ao anel, com –SO₃⁻ Na⁺ em para).

Fórmulas estruturais: p-1,3,5,7-tetrametiloctilbenzenossulfonato de sódio (cadeia ramificada com quatro grupos CH₃ ligada ao anel benzênico, que tem em para o grupo –SO₃⁻ Na⁺) e p-dodecilbenzenossulfonato de sódio (cadeia linear de 12 carbonos ligada ao anel, com –SO₃⁻ Na⁺ em para).

Uma característica importante de um detergente é sua biodegradabilidade, ou seja, sua capacidade de ser decomposto naturalmente no ambiente e produzir substâncias atóxicas. A biodegradabilidade de um detergente está relacionada ao tipo de cadeia carbônica do sal de ácido sulfônico presente em sua composição. Em geral, detergentes biodegradáveis apresentam um sal com cadeia linear, e detergentes não biodegradáveis possuem sais com cadeia muito ramificada.
Com base nas informações, na equação química e nas estruturas apresentadas, pode-se afirmar que

Selecione uma alternativa A) a reação entre o metilbenzeno (tolueno) e o ácido sulfúrico produz um ácido sulfônico de fórmula molecular C₆H₆SO₃. B) o p-dodecilbenzenossulfonato de sódio apresenta maior tendência a ser biodegradável do que o p-1,3,5,7-tetrametiloctilbenzenossulfonato de sódio. C) os dois sais de ácido sulfônico apresentados são isômeros de função. D) a contaminação da água do rio com ácidos sulfônicos aumenta a pressão de vapor do líquido contaminado. E) todos os carbonos do íon p-dodecilbenzenossulfonato possuem geometria tetraédrica.