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Cebraspe · Agência Nacional de Vigilância Sanitária (ANVISA) 2024

Questão 91 — Química Orgânica: Síntese Orgânica — Paracetamol

Química Orgânica Síntese Orgânica — Paracetamol

Cebraspe 2024 Superior

Agência Nacional de Vigilância Sanitária (ANVISA) · Especialista em Regulação e Vigilância Sanitária – Área 1

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Texto-base:
Esquema de síntese do paracetamol: nitrobenzeno reage com Zn e NH4Cl formando N-fenil-hidroxilamina; esta, com H2SO4 e H2O, forma 4-aminofenol (NH2 e OH em para); este, com Ac2O, forma o paracetamol (NHAc e OH em para). Fonte: Lúcia Baptistella, Rosana Giacomini e Paulo Imamura, Química Nova, Vol. 26, n.º 2, 2003, p. 284-286.
O paracetamol diferencia-se dos AINEs (anti-inflamatórios não esteroidais) clássicos porque apresenta efeitos analgésicos e antipiréticos sem apresentar ações anti-inflamatórias ou anticoagulantes significativas. Considerando a reação de síntese do paracetamol apresentada na imagem precedente, julgue os itens a seguir.

O zinco metálico é capaz de reduzir a ligação N–O, produzindo as funções N–H e O–H sem alterar a estrutura ou estereoquímica do resto da molécula. No caso em tela, o produto final é um aminoálcool com relação 1,3 entre os grupos OH e NH.
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Fonte: Gabarito preliminar: Gabarito oficial definitivo 956_ANVISA_001_01 — página 1