Questão 19 — Reações de Substituição Nucleofílica (SN1 e SN2) (Química) — Serviço de Seleção do Pessoal da Marinha (SSPM) · Marinha do Brasil 2024

Química Reações de Substituição Nucleofílica (SN1 e SN2)

Serviço de Seleção do Pessoal da Marinha (SSPM) 2024

Marinha do Brasil · Oficial dos Quadros Complementares (CP-QC-CA-FN/2024) — Química · Caderno Amarela

Gabarito disponível

Com relação aos mecanismos de substituição nucleofílica, analise as afirmativas abaixo e assinale a opção correta.

I- O grupo de saída é um substituinte que sai do substrato como uma molécula ou um íon fracamente básico e relativamente estável.
II- A substituição SN2 ocorre preferencialmente em substratos com impedimento estérico, como o cloreto de terc-butila.
III- A velocidade de uma reação SN1 é diretamente proporcional à concentração do substrato e à concentração do nucleófilo.
IV- A substituição SN2 é favorecida quando o nucleófilo é uma base forte de Lewis e o solvente é aprótico apolar.

Selecione uma alternativa A) Apenas a afirmativa I é verdadeira. B) Apenas as afirmativas I, III e IV são verdadeiras. C) Apenas as afirmativas II, III e IV são verdadeiras. D) Apenas as afirmativas II e III são verdadeiras. E) Apenas as afirmativas I e IV são verdadeiras.

Resolução comentada

Mecanismos SN1 e SN2: grupo de saída, substrato, cinética e solvente.

A I é verdadeira, pois bons grupos de saída são bases fracas e estáveis depois de saírem. A II é falsa, porque o SN2 é favorecido em substratos pouco impedidos (metila e primários), e o cloreto de terc-butila segue SN1. A III é falsa, porque a velocidade do SN1 depende só do substrato. A IV foi considerada verdadeira pelo gabarito, já que o SN2 é favorecido por nucleófilos fortes e solventes apróticos. Seguindo o gabarito oficial, a resposta é I e IV.

Análise das alternativas

A) omite a IV. B) e C) incluem a III, que é falsa. D) inclui II e III, ambas falsas. Nota: o termo 'apolar' na IV é discutível, pois o SN2 é favorecido em solventes apróticos polares, mas a banca a considerou correta.

Referência: Solomons – Química Orgânica (substituição nucleofílica)

Resolução comentada do VaiConcursos.