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EsPCEx · Escola Preparatória de Cadetes do Exército (EsPCEx) — Exército Brasileiro 2016

Questão 40 — Química: Química Orgânica — Nomenclatura e Hibridização

Química Química Orgânica — Nomenclatura e Hibridização

EsPCEx 2016 Médio

Escola Preparatória de Cadetes do Exército (EsPCEx) — Exército Brasileiro · Concurso de Admissão à EsPCEx · Caderno Modelo A

Gabarito disponível

Considere as seguintes descrições de um composto orgânico:
I) o composto apresenta 7 (sete) átomos de carbono em sua cadeia carbônica, classificada como aberta, ramificada e insaturada;
II) a estrutura da cadeia carbônica apresenta apenas 1 carbono com hibridização tipo sp, apenas 2 carbonos com hibridização tipo sp² e os demais carbonos com hibridização sp³;
III) o composto é um álcool terciário.

Considerando as características descritas acima e a nomenclatura de compostos orgânicos regulada pela União Internacional de Química Pura e Aplicada (IUPAC), uma possível nomenclatura para o composto que atenda essas descrições é
Selecione uma alternativa

Resolução comentada

O composto 2-metil-hex-3,4-dien-2-ol atende às três descrições.

São 7 carbonos (6 da cadeia mais 1 do metil), a cadeia é aberta, ramificada e insaturada. O dieno acumulado C3=C4=C5 dá 1 carbono sp (C4) e 2 sp² (C3 e C5), e os demais são sp³. A hidroxila está no C2, que também tem o metil e outro carbono, ligando-se a três carbonos, então o álcool é terciário.

Análise das alternativas

A) Só tem 1 carbono sp² nulo, tem 2 sp e é álcool primário. B) O OH está num carbono enólico e não é terciário. D) É álcool primário e não tem a hibridização pedida. E) Tem 7 carbonos mas não tem carbono sp, pois a cadeia só tem duplas isoladas.

Referência: Química orgânica: hibridização, classificação de cadeias e nomenclatura IUPAC.

Resolução comentada do VaiConcursos.

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Gabarito: C

Fonte: Gabarito preliminar: Gabarito de Português, Física e Química 2016 — Modelo A