Gabarito disponível
Considere as afirmações a seguir:
I. O ácido tricloroacético é um ácido mais fraco que o ácido propanóico.
II. O 2,4,6-tricloro-fenol possui um caráter ácido maior que o 2,4,6-trinitro-fenol.
III. Reações de hidratação de alcinos geram produtos tautoméricos.
IV. Anéis benzênicos sofrem reações de substituição pela interação com reagentes eletrófilos, enquanto haletos orgânicos sofrem substituição pela interação com reagentes nucleófilos.
Das afirmações acima, está(ão) CORRETA(S)
I. O ácido tricloroacético é um ácido mais fraco que o ácido propanóico.
II. O 2,4,6-tricloro-fenol possui um caráter ácido maior que o 2,4,6-trinitro-fenol.
III. Reações de hidratação de alcinos geram produtos tautoméricos.
IV. Anéis benzênicos sofrem reações de substituição pela interação com reagentes eletrófilos, enquanto haletos orgânicos sofrem substituição pela interação com reagentes nucleófilos.
Das afirmações acima, está(ão) CORRETA(S)
Resolução comentada
Acidez de ácidos e fenóis, tautomeria na hidratação de alcinos e tipos de substituição.
III) A hidratação de alcinos gera um enol, que se tautomeriza em cetona ou aldeído. IV) Anéis aromáticos sofrem substituição eletrofílica e haletos orgânicos sofrem substituição nucleofílica.
Análise das alternativas
I) O ácido tricloroacético é bem mais forte que o propanoico, pois os três Cl retiram elétrons por efeito indutivo e estabilizam o ânion. II) Os grupos NO₂ (retiradores por indução e ressonância) tornam o 2,4,6-trinitrofenol (ácido pícrico) mais ácido que o triclorofenol, então a afirmação está invertida.
Referência: Química orgânica: efeitos indutivo e de ressonância; tautomeria ceto-enólica.
Resolução comentada do VaiConcursos.