Questão 50 — Química Orgânica — Desidratação de Álcoois e Rearranjo de Carbocátions (Química) — Fundação VUNESP · Exército Brasileiro — Escola de Saúde e Formação Complementar do Exército (ESFC… 2023

Química Química Orgânica — Desidratação de Álcoois e Rearranjo de Carbocátions

Fundação VUNESP 2023

Exército Brasileiro — Escola de Saúde e Formação Complementar do Exército (ESFCEx) · Oficial do Quadro Complementar do Exército · Caderno 015. Prova Objetiva — Modelo de prova (Versão) A

Gabarito disponível

No mecanismo que mostra a reação de desidratação de um álcool, os asteriscos nos intermediários 1 e 2 indicam ligações incompletas dos respectivos átomos de carbono.

Mecanismo em etapas: o álcool de partida, em destaque num quadro (anel ciclopentano com um CH₃ e um grupo CH(OH)–CH₃ no mesmo carbono), reage com H⁺ e Δ, com saída de H₂O (–H₂O), formando o intermediário 1 (carga ⊕ no CH ligado ao CH₃, com seta curva indicando o deslocamento de uma ligação do anel); seta para baixo leva aos intermediários 2, desenhados em duas representações equivalentes (anel de seis carbonos com dois CH₃ em carbonos vizinhos e carga ⊕ em um deles, com seta curva a partir de um H); seta com –H⁺ leva ao produto X. Legendas: intermediário 1; intermediários 2.

(Solomons. Adaptado)
A estrutura de X que representa o produto principal da reação é:

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Gabarito: E

Fonte: Gabarito preliminar: Gabarito — página 43 (015 Magistério em Química, Versão A)