Gabarito disponível
A reação abaixo, entre haloalcanos e um nucleófilo (Nu), depende de fatores como a estrutura dos grupos ligados ao carbono sp³ do haloalcano, as características do solvente, a estabilidade do haleto no solvente, entre outros. Considerando essa reação, avalie as afirmações a seguir.
R₁R₂R₃C–X + Nu → R₁R₂R₃C–Nu + X⁻
I. Comparando dois possíveis haloalcanos para essa reação, o (CH₃)H₂C–I é mais suscetível a formar um carbocátion do tipo R₁R₂R₃C⁺ do que o (C₃H₇)₃C–I.
II. Entre haloalcanos do tipo (CH₃)₃C–X, a tendência de se formar um carbocátion do tipo (CH₃)₃C⁺ em um solvente polar aumenta na ordem (CH₃)₃C–F > (CH₃)₃C–Cl > (CH₃)₃C–Br > (CH₃)₃C–I.
III. O carbocátion (C₃H₇)₃C⁺, formado a partir do haloalcano, é suscetível ao ataque de nucleófilo, resultando em enantiômero puro como produto da reação.
Das afirmativas acima, está(ão) CORRETA(S)
R₁R₂R₃C–X + Nu → R₁R₂R₃C–Nu + X⁻
I. Comparando dois possíveis haloalcanos para essa reação, o (CH₃)H₂C–I é mais suscetível a formar um carbocátion do tipo R₁R₂R₃C⁺ do que o (C₃H₇)₃C–I.
II. Entre haloalcanos do tipo (CH₃)₃C–X, a tendência de se formar um carbocátion do tipo (CH₃)₃C⁺ em um solvente polar aumenta na ordem (CH₃)₃C–F > (CH₃)₃C–Cl > (CH₃)₃C–Br > (CH₃)₃C–I.
III. O carbocátion (C₃H₇)₃C⁺, formado a partir do haloalcano, é suscetível ao ataque de nucleófilo, resultando em enantiômero puro como produto da reação.
Das afirmativas acima, está(ão) CORRETA(S)
Resolução comentada
As três afirmações são falsas.
I) Carbocátion terciário é muito mais estável que o primário, então o (C3H7)3C–I forma carbocátion mais facilmente que o CH3CH2–I. II) A facilidade de ionização cresce com a fraqueza da ligação C–X: C–I > C–Br > C–Cl > C–F, ao contrário do que se afirma. III) O carbocátion (C3H7)3C+ tem três grupos iguais e é plano, então o ataque dos dois lados dá produto aquiral, e não enantiômero puro.
Análise das alternativas
As alternativas B, C, D e E consideram correta alguma das afirmações I, II ou III, todas falsas. Logo, só A está certa.
Referência: SN1, estabilidade de carbocátions e grupos abandonadores.
Resolução comentada do VaiConcursos.