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Cebraspe · Instituto de Proteção Ambiental do Amazonas (IPAAM) 2026

Questão 39 — Química Orgânica: Estereoquímica — Centros Quirais e Estereoisômeros

Química Orgânica Estereoquímica — Centros Quirais e Estereoisômeros

Cebraspe 2026 Superior

Instituto de Proteção Ambiental do Amazonas (IPAAM) · Analista Ambiental – Especialidade: Química

Gabarito disponível

Texto-base:
Texto 18A1-III
Fórmulas estruturais do colesterol, do colestanol e do coprostanol, esteróis com núcleo de quatro anéis fundidos, grupo OH no anel A e cadeia lateral ramificada.
A avaliação do aporte de esgoto doméstico em corpos aquáticos pode ser realizada por meio de esteróis fecais como marcadores moleculares. O colesterol, ao ser metabolizado no trato digestivo de mamíferos, sofre redução bacteriana e é convertido em colestanol e coprostanol, sendo este o principal indicador da contaminação por esgoto doméstico.

De acordo com as informações do texto 18A1-III, e considerando a estrutura química do colesterol, é correto afirmar que o número de centros quirais e o número máximo teórico de estereoisômeros possíveis para o colesterol são, respectivamente,
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Gabarito: D

Fonte: Gabarito preliminar: Gabarito oficial definitivo — Cargo 18