Questão 38 — Hidrogenação Catalítica (Química Orgânica) — Cebraspe · Instituto de Proteção Ambiental do Amazonas (IPAAM) 2026

Química Orgânica Hidrogenação Catalítica

Cebraspe 2026 Superior

Instituto de Proteção Ambiental do Amazonas (IPAAM) · Analista Ambiental – Especialidade: Química

Gabarito disponível

Texto-base:
Texto 18A1-III
Fórmulas estruturais do colesterol, do colestanol e do coprostanol, esteróis com núcleo de quatro anéis fundidos, grupo OH no anel A e cadeia lateral ramificada.

Fórmulas estruturais do colesterol, do colestanol e do coprostanol, esteróis com núcleo de quatro anéis fundidos, grupo OH no anel A e cadeia lateral ramificada.

A avaliação do aporte de esgoto doméstico em corpos aquáticos pode ser realizada por meio de esteróis fecais como marcadores moleculares. O colesterol, ao ser metabolizado no trato digestivo de mamíferos, sofre redução bacteriana e é convertido em colestanol e coprostanol, sendo este o principal indicador da contaminação por esgoto doméstico.

Com base nas informações do texto 18A1-III, e considerando-se o catalisador de Lindlar (Pd/CaCO₃, Pb(OAc)₂), o catalisador de Adams (PtO₂), o paládio sobre carbono (Pd/C) e o catalisador de Wilkinson (Rh[(C₆ H₅)₃P]₃Cl), bem como a reação de hidrogenação de alcenos, é correto afirmar que, para a transformação de colesterol em colestanol,

Selecione uma alternativa A) o catalisador PtO₂ é contraindicado, uma vez que ele é seletivo para hidrogenação de sistemas aromáticos. B) caso se opte por um catalisador homogêneo, deve-se optar pelo Rh[(C₆ H₅)₃P]₃Cl. C) o mecanismo da reação ocorre via formação de um carbocátion intermediário, o que permite inversão configuracional e mistura racêmica dos produtos. D) entre as opções disponíveis, o catalisador de Lindlar é o mais indicado para realizar a conversão do colesterol para colestanol. E) o uso de Pd/C seria desaconselhável, por ele ser específico para hidrogenação seletiva de alcinos até alcenos.