Questão 41 — Reações de Adição — Efeito Peróxido (Kharasch) (Química Orgânica) — Serviço de Seleção do Pessoal da Marinha (SSPM) · Marinha do Brasil 2025

Química Orgânica Reações de Adição — Efeito Peróxido (Kharasch)

Serviço de Seleção do Pessoal da Marinha (SSPM) 2025

Marinha do Brasil · Corpo Auxiliar de Praças (CP-CAP) — Química · Caderno Amarela

Gabarito disponível

Qual é o produto obtido majoritariamente na reação do 2-metilpropeno com o ácido bromídrico na presença de peróxidos?

Selecione uma alternativa A) 1-bromobutano. B) 2-bromobutano. C) 2-bromo-2-metilpropano. D) 1-bromo-2-metilpropano. E) 1-bromo-3-metilpropano.

Resolução comentada

Com peróxidos a adição de HBr é anti-Markovnikov e forma o 1-bromo-2-metilpropano.

Na presença de peróxidos, o HBr se adiciona por mecanismo radicalar (efeito Kharasch). O Br fica no carbono menos substituído, pois o radical formado no carbono mais substituído é mais estável. No 2-metilpropeno, o Br vai para o CH₂ terminal e resulta o (CH₃)₂CH–CH₂Br, o 1-bromo-2-metilpropano.

Análise das alternativas

C é o produto Markovnikov, formado sem peróxidos. A e B têm quatro carbonos em cadeia linear, o que não corresponde ao esqueleto ramificado do alceno. E tem nome inválido para esse esqueleto.

Referência: Adição radicalar de HBr a alcenos (efeito peróxido, Kharasch).

Resolução comentada do VaiConcursos.