Questão 36 — Propriedades Físicas de Compostos Orgânicos (Química Orgânica) — Cebraspe · Instituto de Proteção Ambiental do Amazonas (IPAAM) 2026

Química Orgânica Propriedades Físicas de Compostos Orgânicos

Cebraspe 2026 Superior

Instituto de Proteção Ambiental do Amazonas (IPAAM) · Analista Ambiental – Especialidade: Química

Gabarito disponível

Texto-base:
Texto 18A1-II
Fórmulas estruturais do glifosato (HO–P(=O)(OH)–CH₂–NH–CH₂–COOH) e do AMPA (H₂N–CH₂–P(=O)(OH)₂).

As figuras precedentes mostram as estruturas químicas do glifosato, um organofosforado amplamente utilizado como herbicida no Brasil, e de seu principal metabólito, o AMPA. Seu uso intensivo e sua presença residual no ambiente geram risco para organismos terrestres e aquáticos, por isso têm sido estudadas maneiras de promover a degradação eficiente desses contaminantes.
O glifosato pode ser obtido a partir da reação entre ácido clorometilfosfônico (C₂H₇ClP) e glicina (C₂H₅NO₂), em condições equimolares, conforme reação química a seguir.
Equação química: Cl–CH₂–P(=O)(OH)₂ (ácido clorometilfosfônico) + H₂N–CH₂–COOH (glicina), na presença de NaOH, formando HOOC–CH₂–NH–CH₂–P(=O)(OH)₂ (glifosato).

Equação química: Cl–CH₂–P(=O)(OH)₂ (ácido clorometilfosfônico) + H₂N–CH₂–COOH (glicina), na presença de NaOH, formando HOOC–CH₂–NH–CH₂–P(=O)(OH)₂ (glifosato).

Com base no 18A1-II, assinale a opção correta em relação às estruturas químicas do glifosato e do AMPA e às suas propriedades químicas e físicas.

Selecione uma alternativa A) O glifosato apresenta menor solubilidade que o AMPA, pois a presença simultânea dos grupos carboxílico e fosfonato favorece interações intramoleculares, reduzindo a interação com a água. B) O glifosato apresenta maior solubilidade em água que o AMPA, pois possui maior número de grupos ionizáveis, o que favorece múltiplas interações íon-dipolo e ligações de hidrogênio com o solvente. C) O AMPA é mais solúvel em água que o glifosato, por ter menor massa molar, fator determinante na dissolução de compostos orgânicos polares. D) Ambos apresentam baixa solubilidade em água, pois a presença do grupo fosfonato reduz a polaridade global das moléculas. E) A solubilidade do glifosato e do AMPA é independente do pH do meio, pois, em meio aquoso, ambos permanecem predominantemente em sua forma molecular neutra.