Questão 37 — Classificação de Reações Orgânicas (Química Orgânica) — Cebraspe · Instituto de Proteção Ambiental do Amazonas (IPAAM) 2026

Química Orgânica Classificação de Reações Orgânicas

Cebraspe 2026 Superior

Instituto de Proteção Ambiental do Amazonas (IPAAM) · Analista Ambiental – Especialidade: Química

Gabarito disponível

Texto-base:
Texto 18A1-II
Fórmulas estruturais do glifosato (HO–P(=O)(OH)–CH₂–NH–CH₂–COOH) e do AMPA (H₂N–CH₂–P(=O)(OH)₂).

As figuras precedentes mostram as estruturas químicas do glifosato, um organofosforado amplamente utilizado como herbicida no Brasil, e de seu principal metabólito, o AMPA. Seu uso intensivo e sua presença residual no ambiente geram risco para organismos terrestres e aquáticos, por isso têm sido estudadas maneiras de promover a degradação eficiente desses contaminantes.
O glifosato pode ser obtido a partir da reação entre ácido clorometilfosfônico (C₂H₇ClP) e glicina (C₂H₅NO₂), em condições equimolares, conforme reação química a seguir.
Equação química: Cl–CH₂–P(=O)(OH)₂ (ácido clorometilfosfônico) + H₂N–CH₂–COOH (glicina), na presença de NaOH, formando HOOC–CH₂–NH–CH₂–P(=O)(OH)₂ (glifosato).

Equação química: Cl–CH₂–P(=O)(OH)₂ (ácido clorometilfosfônico) + H₂N–CH₂–COOH (glicina), na presença de NaOH, formando HOOC–CH₂–NH–CH₂–P(=O)(OH)₂ (glifosato).

Na reação descrita no texto 18A1-II, verifica-se que o processo responsável pela formação do glifosato corresponde a uma transformação orgânica classificada como

Selecione uma alternativa A) adição radicalar. B) substituição eletrofílica. C) adição nucleofílica. D) adição eletrofílica. E) substituição nucleofílica.